1980年代台北高中，贫穷转学生与富家千金因一盘卡带结缘，却因一张被误会的照片遗憾错过二十年。
1987年的台北，阳光穿过椰子树洒在校园走廊。家境清寒的阿雄转学到一所贵族高中，第一天就被校花小汶的歌声吸引。两人因共享一盘邓丽君卡带而走近，在西门町电影街、淡水河边留下无数青涩足迹。然而小汶父亲经商失败，意图将她许配给企业二代。阿雄被人设计，一张他与别的女生“亲密”的照片传到小汶手中。毕业前夕，小汶不告而别去了美国。二十年后，阿雄成了电台DJ，某天在深夜节目中，他收到一封写着“西门町六号出口见”的明信片。他去了，而对面站着的是——一个长相酷似当年的少女。
侯孝贤式的长镜头与杨德昌式的城市观察相结合。青春的遗憾被拍得如散文诗般优美，最后一幕的跨时空对视足以让任何硬汉落泪。
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